根據維基百科的資料，《儒林外史》一書登場人物近乎兩百人，褒貶不一，性格面貌亦各具鮮明特色，令人讀來頗能隨著人物的舉止產生種種興懷感觸。
雖說本書一向以「諷刺文學」聞名，書中對於科舉、功名、富貴、人性極盡嘲諷，但亦不乏可愛可敬的人物形象。撇開卷首用以「敷陳大義」的王冕，全書最令我欣賞的人物，莫過於在常人眼中「最沒品行」的杜少卿了。
根據一些學者的看法，杜少卿書中的背景經歷與吳敬梓的生平頗為相似，因此多認為吳敬梓是以自己的形象作為杜少卿的原型。杜少卿是天長著名的世家，族中祖輩曾任禮部尚書（杜宗伯），父親則坐過江西贛州府知府，家產豐厚，除了手上現銀不少外，另有多數田地。只是到了杜少卿，除中個秀才外，未嘗赴考。即使朝廷予以徵辟，亦托病不就。這在當代士人行止中，直是個怪人。
書中曾藉由任翰林院侍讀的高老先生之口，表達當時人對於杜少卿的評價。其曰：「他這兒子（杜少卿）就更胡說了，混穿混喫，和尚、道士、工匠、花子，都拉著相與，卻不肯相與一個正經人！不到十年內，把六七萬銀子弄的精光。天長縣站不住，搬到南京城裏，日日攜著乃眷上酒館喫酒，手裏拿著一個銅盤子，就像討飯的一般！不想他家竟出了這樣子弟！學生在家裡，往常教子姪們讀書，就以他為戒。每人讀書的桌子上寫一張紙條貼著，上面寫道：『不可學天長杜儀！』」
就此一看，杜少卿的評價似乎糟透，看起來似乎不是個「正經人」。但是正好相反，這只能證明杜少卿與當時風氣之不合。對於富貴，不少人是汲汲追求，直是「費盡心情，總把流光誤」。范進的母親，因為兒子中舉後，家中突然多出許多往常不曾見過的貴重家具，一高興就雙腳一蹬嚥氣了。又如某胡三公子身價萬金以上，卻欲「多多益善」，因此差點被騙子洪憨仙拐騙。相較於這些汲汲者，杜少卿簡直就把金銀視為身外之物。只要朋友上門求助，二話不說即奉上大把銀兩。有錢時之慷慨，或許尚不足掛齒，然而當杜少卿搬到南京河房一帶居住，家境已不如以往寬裕時，依舊維持著這般慷慨豪邁之氣。例如遲衡山打算建造泰伯祠而請杜少卿捐獻時，當下立即立書捐了三百兩。後來聽聞郭孝子萬里尋父的事蹟，也「尋衣服當了四兩銀子」送與郭孝子作為盤纏。樂於助人而至於此，有多少人能及？
除了解囊大方外，杜少卿的曠懷胸襟更是令人欽佩。有一回杜少卿前往安慶時，因其時家境已經每下愈況，所以盤纏帶少了，回程只剩五個錢在身上，結果一不小心喝了茶，喫了幾個餅，要價六個錢，因此走不出茶館。幸好友人恰好經過，予以解救。對於一個曾經闊綽的世家子而言，這樣經歷或許會被視為恥辱，然而杜少卿回到家之後，卻仍能把其視為趣談分享給妻子，豈不奇哉？
至於杜少卿之交友是否皆不是正經人？的確，杜少卿也曾經信任王鬍子這種沒品行之人，也曾結交騙過婁家兄弟的張俊民，好友臧三爺也是個想騙杜少卿錢花之人。然而當杜少卿到了南京之後，所交之友皆是一時名士，如莊徵君、盧博士、遲衡山、武書等人。尤其是風評良好的盧博士對於杜少卿之人更是敬重再三。杜少卿之人亦藉此可知。
書中描寫杜少卿讀書頗有己見，對於時人讀書只尊朱熹而捨眾家說頗不為意。三十四回便有一段是杜少卿闡發自己的讀書心得。其中，對於《詩經‧女曰雞鳴》 一篇是這麼的解釋：
「但凡士君子橫了一個做官的念頭在心裏，便先要驕傲妻子。妻子想做夫人，想不到手，便事事不遂心，吵鬧起來。你看這夫妻兩個，絕無一點心想到功名富貴上去，彈琴飲酒，知命樂天。這便是三代以上修身齊家之君子。」
這段解經之文，在此發揮了兩個作用。一來顯示杜少卿與當代讀書人讀死書，只想藉書取功名不同，能取眾說而讀出自己的想法。二來則是吳敬梓藉杜少卿之口暗褒杜少卿便是
那「三代以上修身齊家之君子」。徵辟在前卻能無動於衷，又能偕同妻子樂游南京清涼山姚園，這修身齊家之君子，捨杜少卿其誰呢！
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